研究テーマ

セリノール誘導体のジアステレオ選択的不斉非対称化反応の開発と応用

 セリノール誘導体を塩化メチレン中でクロロギ酸2-クロロエチルと反応させ、モノ炭酸エステルとした後、DBUで処理すると、オキサゾリジノン体が高いジアステレオ選択性で得られることを見出しています。 ここで得られた各ジアステレオマーはR = Hの例以外では、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで容易に分離精製することができます。



 この反応での反応中間体として環状炭酸エステルを経由することが明らかになっています。この環状炭酸エステルを別途合成し、 このものをDBUで処理することにより、上記反応例と同様のジアステレオ選択性で定量的にオキサゾリジノン体が得られています。



 ここで得られた光学活性オキサゾリジノン体を合成中間体として、天然物やアミノ酸、生物活性化合物に変換することができます。